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KAIST、天然物質フルエゲニンCの合成に成功

Rauhut-Currier反応を利用···多様な天然物質、新薬などの合成可能性を提示


韓国の研究チームが新たなタイプの化学反応を利用して自然の状態に存在する天然物質を人為的に合成することに成功した。

大徳所在のKAIST(シン・ソンチョル総長)は化学科のハン・スンギュ教授研究チームが分子間化学反応の一種であるRauhut-Currier反応を利用して二量体天然物質のフルエゲニンC(flueggenine C)を合成することに成功したと5月18日に発表した。

天然物質の全合成(Total Synthesis)は順次的化学反応により自然に存在する天然物質を実験室で人為的に合成する研究分野。この過程は各段階の化学反応がすべてうまく実現しなければ目標とする分子に到達できないため非常な忍耐と創意性が要求される。

本研究は分子間のRauhut-Currier反応を全合成に応用した最初の事例。この反応は1963年にRauhutとCurrierによって報告され、求核性触媒によって進行する現象。既存の分子間Rauhut-Currier反応は150度以上の高温高濃度溶液で有毒な触媒により非選択的に進行するという限界があり天然物質の全合成に適さなかった。

研究チームはこのような問題を解決するために反応物質内部に求核体を位置させた。またこれにより常温の薄い溶液で触媒なしで簡単な塩基性試料を添加するだけでRauhut-Currier反応を起こさせ得ることを確認した。次いで研究チームはこの反応条件を利用して市中で購入可能なアミノ酸誘導体を12の段階を経てフルエゲニンCという天然物質として合成することに成功した。

研究に当たったハン・スンギュ教授は「今回の研究はRauhut-Currier反応の効率性と選択性を画期的に向上させるもの。これまで合成できなかった多様な天然物質、新薬、有機材料を合成できる可能性を提示できた」と話している。

研究結果は化学分野の国際学術誌『米国化学会誌(JACS : Journal of the American Chemical Society)』に5月10日付で掲載された。






[2017-05-19]

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